Ув’язнення І. Липи позначилося і на його творчому доробку. Вже з перших років навчання в університеті він почав писати вірші, прозу та публіцистичні статті. Але у в’язниці він переосмислив свою долю як борця за Україну, котрий зобов’язаний «каратись, мучитись, але не каятись». Тут укотре І. Липа наслідує свого «ідейного батька» Т. Шевченка (день народження І. Липи за старим стилем 24 лютого, так само, як і Великого Кобзаря), навіть вірш «У тюрмі» стилістично схожий на шевченківський, сповнений трагічного оптимізму:

 
Коли барабани зловіщі почую,
Як візьметься кат за сокиру, —
Тоді я від тяжкого сону прокинусь,
Коли тут в тюрмі не загину…
 
 
Тоді вже востаннє я очі відкрию
Й огляну катів України:
Не вбачу між ними ніякого жалю
Й думками в край рідний полину.
 
 
І там я побачу: вже воля розкута
У рідну країну несеться,
А з серця народу любов та братерство,
Як луч від сонечка, ллється.
 
 
З міцною душею вже діти Вкраїни
До бою встають з ворогами,
А злого вражина і вражую шану
Без заздрости топчуть ногами…
 
 
Побачу: старі і малі – все повстало!
У всіх сяють очі, як зорі,
І знов Україна розкішна й могутня,
Знов воля широка й простора!..
 
 
Все в мент я побачу… й хвилина та буде
Мені в нагороду єдину,
Із глумом та сміхом зустріну я ката
Й щасливо умру за Вкраїну…
 

Вийшовши з в’язниці, тарасівець не мав можливості жити далі в Харкові, тож поїхав додому в Керч. Невідомо, як реагували на його невдале навчання рідні, як це було свого часу в того ж Б. Грінченка, коли його батько намагався звільнити сина з ув’язнення, і, хоч засуджував необдуману діяльність, підтримав сина у важку хвилину. І. Липа ж сам вирішував свою долю, бо не мав впливових родичів, проте мав друзів, які не так ділом, але словом тішили відрізаного від політичного руху побратима. Серед них були майже невідомі сьогодні О. Кривко, Є. Тимченко, М. Яценко, які теж послідовно втілювали в життя ідеали «Братерства Тарасівців», за що поплатилися власним добробутом.

І. Липі пощастило значною мірою в тому, що він не здався після розгрому його товариства. Він не вхопився за чарку і не відійшов від політики назавжди, як це трапилося з частиною тарасівців. Першою проблемою, яку йому вдалося вирішити, була освіта. Не маючи права продовжувати навчання і не отримуючи ніяких відповідей від міністерства освіти, Іван Львович наважився на зухвалий вчинок, який вирішив його подальшу долю.

Столиця імперії – Санкт-Петербург, де «крові пролито людської, і без ножа», саме там вирішувалися всі питання. І. Липа вирішив їхати вимагати права на продовження освіти в столиці. Дозволу на проїзд до Петербурга він не мав, а без нього до столиці – зась!

Коли у поліційному департаменті Петербурга, до якого І. Липа навідався, зчинили скандал через самовільний в’їзд, він виплутався, лише вдавшись до хитрощів. Він заявив, що ще не заїхав до Петербурга, оскільки його речі все ще на вокзалі. Відповідь поставила поліціантів у глухий кут, і йому дозволили поселитися в місті на час вирішення справи. Вирішив майбутнє молодого українського інтелігента тодішній міністр освіти граф І. Делянов.

Директор департаменту поліції А. Добржинський, який свого часу був прокурором від обвинувачення на суді членів організації «Народна воля», пропонував І. Липі університет у Дорпаті (Дерпт чи Юр’єв), бо в Києві було «можливе повернення до українофільства». І. Липа ж «виторгував» Казань, де викладацький склад медичного факультету був на дуже високому рівні.

У Казані до студента з непевним політичним минулим ставились по-різному. Одні його обожнювали і кликали залишитися при 'їх лікарнях, інші, як професор С. Левашов, намагалися не допустити, аби тарасівець отримав диплом медика. Майбутній ректор Одеського университета перед самими іспитами примусив студента клопотатися про додаткові документи з Харкова, а, коли той розібрався из бюрократичними проблемами, на іспиті намагався поставити незадовільну оцінку, аби І. Липа повторно йшов на іспити вже наступного року. Проте за студента вступився весь професорський і студентський склад медичного факультету, тож С. Левашов капітулював. Так тарасівець став дипломованим медиком і розпочав тернистий шлях земського лікаря.

Не знаючи куди подітися після іспитів у Казанському університеті, І. Липа активізував пошуки роботи та спонукав до цього знайомих. В листопаді 1897 року він уперше потрапив на три тижні до одного з основних міст свого життя – Одеси, гостював у свого побратима, учасника таємної організації «Братерство Тарасівців», поета і фольклориста Віталія Боровика. В Одесі той після навчання у Ніжині та Києві закріпився у 1899 році, отримавши посаду інспектора Михайло-Семенівського сирітського будинку. Але переїхав сюди дещо раніше, бо був одружений ще з 1885 року из дочкою відомого одеського художника Амвросія Ждахи. Згодом став одним из провідних членів української громади в Одесі. В. Боровик активно займався поширенням україномовних книг, для чого створив у центрі міста, на Соборній площі, книгарню «Діло».

В Одесі І. Липа познайомився з місцевою українською громадою і з відомим меценатом Є. Чикаленком зокрема. це – надзвичайна постать в українському русі, адже всією своєю діяльністю намагався зламати стереотип про згубну окремішність українців. У важку хвилину, задля ствердження різноманітних видавничих та культурницьких проектів, Є. Чикаленко продавав частинами землі свого маєтку, аби підтримати загальну справу не словом, а карбованцем. Відома його фраза, що вже стала крилатою, «Батьківщину варто любити до глибини власної кишені».

Є. Чикаленко через свого товариша П. Кондрацького спромігся, аби І. Липу рекомендували до Ананьївського повіту. Таким чином, перша лікарня, яку очолив І. Липа, була розташована в селі Липецьке, неподалік від Ананьєва, на сучасній Одещині.

Медична галузь Російської імперії в другій половині ХІХ століття проходила етап модернізації. В руслі реформ царя Олександра ІІ в більшості губерній імперії встановилася земська медицина. Лікарняна та санітарна справа внаслідок цього залежала від земського самоуправління та економічного розвитку регіонів. Протягом перших двадцяти років існування земств діяла так звана роз’їздна система. Тобто лікар мав сам діставатися до хворого. Один из професорів Казанського университета чітко охарактеризував таку систему: «…Загальна характеристика її полягає в тому, що лікар завжди в поїздках, а хворі ніколи не знають, де знайти лікаря…»

На початку лютого 1898 року лікар прибув на місце роботи. Умови виявились не надто сприятливими: відсутнє житло для лікаря та місця для харчування, в амбулаторії відчувався постійний холод. Єдина розрада: до Ананьєва було близько, і там була свідома українська громада.

Можливо, І. Липа залишився б у Липецькому, але його громадська діяльність призвела до того, що там почали «вороже ставитися до “хахлов”». Тому, коли помер старий голова Анань-ївської управи, з яким Є. Чикаленко мав гарні відносини, почався набір «благонадійних людей». За спогадами мецената, місцевий магнат Ерделі та його однодумці написали до повітового відділку поліції заяви про антидержавну діяльність І. Липи. Така ж проблема виникла в Модеста Левицького, який також з допомогою Є. Чикаленка працював неподалік від Ананьєва в селі Окна (сьогодні – селище міського типу Красні Окни).

Унаслідок такого цькування обидва лікарі змушені були шукати інше місце роботи. Основною персоною, яка поставила собі за завдання прибрати лікарів-українців з посад, був Микола Ердєлі (1846–1902) – представник дворянського роду Угорщини. Микола Ердєлі був повітовим гласним Ананьєва і зробив чималий внесок у розбудову цього регіону. Невідомо, чи мав магнат інтереси в Липецькому, адже цькування місцевого лікаря навряд чи сприяло поліпшенню лікарняної справи в селі. Маючи значний вплив у земстві, М. Ерделі міг дозволити собі будь-яку забаганку.

Після багатонаціональної Херсонщини мальовнича Полтавщина значно більше подобалася лікарю. Напевне, після подорожі п'ятирічної давнини цей край манив його до себе. Та спочатку нового лікаря не надто добре сприймали місцеві жителі. Як зазначав сам лікар, вони «як ведмеді, живуть по хуторах, такі ж дикі, як і ведмеді. Знахарок і знахарів тут більше, ніж у других місцях…» І. Липа поселився в пятикімнатній хаті, де, щоправда, спочатку не було жодних меблів і посуду. Та з часом він облаштував це житло, а поряд из будівлею виростив розкішні троянди.

У лікарні під керівництвом І. Липи були два фельдшери й акушерка. Не вистачало найнеобхідніших інструментів. Лікар просив на їх купівлю 300 рублів, а отримав лише 100. Тож інструменти доводилося купувати найдешевші. За тодішніми реаліями Російської імперії земський лікар отримував платню до 1 тисячи рублів, і була можливість її збільшення за вислугою років.

Аби змінити ставлення управи до своєї дільниці в Мачухах, І. Липа розписав статистичний звіт за десять років роботи лікарні. В обов’язок земського лікаря, крім прийому хворих, входило також опікування сиротами, яких на початок його діяльності було десять. Найбільш виснажливою була робота в період епідемій. Так, у січні 1899 року, коли в регіоні лютувала віспа, інфлюенца (грип), а згодом і скарлатина, І. Липа приймав у середньому вісімдесят хворих на день і об’їжджав все хутори в радіусі сорока верст.

Лікарня за керівництва І. Липи стала своєрідним «культурним центром» села. Лікар ламав стереотипне уявлення про цей заклад, як про останнє місце, куди хочеться потрапити. До різдвяних свят наприкінці 1900 року в ній було влаштовано свято для місцевих дітей. Не забув лікар і прикрасити лікарню святково вбраною сосенкою, потурбуватися і про подарунки. А подарунки були в дусі тарасівця – українські книжки: «Кобзар», «Чорна рада» та ін.

У вільний від роботи час, який бував хіба що вночі, лікар писав прозу та вірші. На початку ХХ століття він був уже пізнаваним автором. Його твори можна було побачити у відомому журналі «Літературно-науковий вістник», який об’єднав навколо себе кращі уми тодішньої України, та в інших західноукраїнських часописах. Писав також публіцистику, здебільшого на теми, які найбільш цікавили. Крім політики, це також ідея медичного просвітництва, бо рівень усвідомлення селянами причин всіляких хвороб залишався на рівні середньовіччя. Лікар пропонував поширювати «летючі медичні картки» – щось на зразок невеликих буклетів зрозумілою для селян українською мовою з основними правилами гігієни та відомостями про збудників хвороб.

Згодом він трансформував цю ідею в спробу організації україномовного тижневика «Лікарський порадник». це було складнішим завданням за картки, але в повній мірі поєднувало два фундаментальних аспекти прагнень І. Липи: просвітництво медичне та національне. Варто розуміти, що мова видання не була забаганкою лікаря. Селяни на той час, а вони становили більшість населення українських земель, елементарно не розуміли мови імперської влади. І всі скупі спроби влади поширювати відомості в селах розбивалися об неуцтво та іншомовність. Але цей останній аспект так і лишився незрозумілим колоніальній владі, тож всі спроби І. Липи закінчилися невдачами.

До молодого харизматичного лікаря, майже одразу по влаштуванні в Мачухах, почала виявляти цікавість 19-річна дружина місцевого священика Єлизавета Іванівна Геращенко. Молода мати і дружина намагається закохати в себе лікаря – сюжет, який потребує серйозного психіатричного аналізу.

Спочатку І. Липа пробував не помічати її залицянь. Тоді вона почала влаштовувати скандали всім, хто був поряд. Якщо лікар лишався незворушним, Є. Геращенко просто приходила до його господи в гості за різних приводів і вела розмови на всі теми, аби лишитися довше. Лікар на той час запросив свою мати Ганну до себе, та теж не знала, що робити з тією залицяльницею.

Як би «зимно» Липи не ставилися до жінки, вона не зупинялася. І лікар почав її жаліти, а потім з’явилися й інші почуття. Та душевні муки не полишали людину, яка звикла жити по совісті. До етичних сторін психологічної драми додавалося і те, що Є. Геращенко мала дуже своєрідний характер. Побачивши, що І. Липа вже не виявляє до неї ворожості, вона почала жалітися на своє життя, на чоловіка, який їй не милий, на відсутність можливостей робити щось корисне. І почала проситися до І. Липи в лікарню фельдшеркою. На заперечення, що для цього потрібна спеціальна освіта, цілеспрямована особа пішла на фельдшерські курси.

Старання призвели до того, що врешті лікар «здався» і жінка пішла від священика. Але й служитель церкви не зупинився. Він подав заяву до медичного управління, що не дозволяє своїй законній дружині йти на фельдшерку. Як виявилося, на той час жінка не могла без дозволу чоловіка йти на роботу. Крім того, намагався робити різні дрібні шкоди своєму «супротивнику», писав йому листи зі звинуваченнями тощо.

У листах до М. Грінченко І. Липа докладно описує характер їх взаємин та портрет Є. Геращенко, яку ласкаво називає «Люліки». Він був глибоко спантеличений цією ситуацією. Адже навіть коли все майже владналося, лікар мав чималі душевні переживання, спричинені характером і поведінкою майбутньої дружини. В одному з листів він зазначав: «…з одного боку [я] її чим далі, тим більше люблю. З другого боку, боюся взяти її за дружину. Це така людина, що всім подобається: і жінкам, і чоловікам… всі у неї закохуються… Усякий лічить за щастя зробити їй яку хоче послугу, і вона панує над ними, поки вони не зробляться для неї непотрібними, або поки я не почну сердитися…»

Незважаючи ні на що, все йшло до одруження І. Липи, адже Є. Геращенко подала заяву на розлучення та вчилася на фельдшерку. Але тут утрутилася доля. Вже на початку 1902 року І. Липа опинився на Одещині. Причому він виїхав из Мачух один, а Є. Геращенко ймовірно повернулася до чоловіка. Чому так сталося, джерела мовчать, і якби не продовження цієї історії, то цей роман був би вартий хіба що кількох речень.

Майже через десятиліття, коли І. Липа облаштувався на Одещині й одружився з іншою жінкою, вчителькою Марією Шепель-Шепеленко, ця історія набула свого продовження. Подружжя жило щасливо, але дітей не мало. Тому в лютому 1910 року вони всиновили хлопчика Георгія з містечка Старі Сенжари, що неподалік села Мачухи, з сім’ї Андрія та Єлизавети Геращенків. Хлопчику змінили ім’я, і так з’явився в родині майбутній талановитий поет і геополітик Юрій Іванович Липа.

В Одеському архіві на початку 2000-х дослідниками було віднайдено справу про всиновлення Георгія (Юрія) Липи, і це була сенсація. Не надто велика, але активна громада місцевих українців, яка звикла шанувати Івана та Юрія Лип, не могла в це повірити, адже питання кровної спорідненості для пересічних людей є дуже важливим. З’явилися розмови про те, що вони дійсно не схожі один на одного, навіть політичні погляди в них різнилися. Галичани теж сприйняли таку новину з не надто великим захватом. Певна тінь падала на ореол відомих «батька і сина Лип». Це не єдиний раз, коли одноосібно вирване з архіву джерело розкривало правду, але без поєднання з іншими – не всю…

Як через вісім років після розриву стосунків з Є. Геращенко І. Липа міг поїхати до неї, аби всиновити її сина? Чи міг би священик, за навіть найбільш ангельського характеру та найфантастичніших умов, віддати рідного сина своєму колишньому супернику? Відповідь очевидна. Іван Львович повернувся до колишніх місць проживання та роботи, аби забрати власного сина. Чому він так довго зволікав, можна лише здогадуватися.

Селяни дуже тепло проводжали лікаря з Мачух, як він сам згадував, «дехто просто з плачем». Такі проводи вселяли надію лікареві у безхмарне майбутнє. Та в селі стати відомою фігурою не складало проблеми для щирого та чесного інтелігента. Варто було видатися селянам «своїм», тобто не «паничем», та ще й виявити турботу стосовно їхнього духовного розвитку – і любов кількатисячного українського села гарантовано. А от в місті, аби стати відомим лікарем, треба старатися в рази більше. Навіть потрапити до персоналу лікарні було досить важко.