Хороший вопрос. Мне нравятся такие вопросы. Замечательно, что здесь мы переходим от того, что воспринимается как проблема, к реальной проблеме.
Например, некоторые учредители компаний, с которыми я знаком, каждый день часами напролет общались с финансистами и бомбили их письмами со множеством цифр. А финансисты просили их улучшить инструменты обмена сообщениями, чтобы сэкономить время. От вопроса «Почему вас это беспокоит?» плавно переходим к «Можем ли мы быть уверены в том, что новейшая версия избавит от всех проблем?». И точно! В конечном итоге предложенное решение оказывается больше похоже на Dropbox, чем на мессенджер, о котором нас просили. Вопрос «Почему вас это беспокоит?» позволяет выяснить мотивы. Он объясняет, «почему» это именно так.
Золотое правило: пока вы не поймете, каковы цели собеседника, вы будете «стрелять вслепую».