28 квітня махновці вибили білих з Маріуполя та Волновахи, наблизившись до Юзівки та Таганрога. Командувач Антонов-Овсієнко, у телеграмі урядові УСРР вимагав «…негайно припинити цькування махновців, що має провокаційний характер». Висновки свого візиту до Махна Антонов-Овсієнко виклав у телеграмі Раковському, вказуючи, що Махно проводить агітацію за «єдиний фронт» проти білогвардійців, що батько до агітації проти більшовиків не причетний, а на III гуляйпільському з’їзді не був і його резолюцій не підписав, що бандитизму в частинах Махна не помічено, а повстанці «кадр чудовий, але потребує обробки». Антонов-Овсієнко дав згоду на розгортання махновської бригади в дивізію. У той же час Троцький та командування Південного фронту надіслали телеграми до всіх інстанцій із забороною розгортання дивізії. Троцький і К° продовжують постачати махновську дивізію як бригаду, а з середини травня взагалі припиняють будь-яке постачання махновців.

7 травня на махновській раді було прийнято рішення про переформування бригади в дивізію ім. Махна та обрано комдивом цієї дивізії самого Махна. Махновці утримували найважливішу ділянку фронту – 110 верст, від Азовського моря до ст. Кутейникове.

На початку квітня в Єлисаветграді відбувся з’їзд Конфедерації «Набат». З’їзд відзначив, що більшовики застосовують репресії проти анархістів, що каральні дії влади можуть змусити анархістів ужити адекватних дій. «Бюрократизація», «придушення низів», «контрреволюційність» – такими епітетами анархісти характеризували більшовиків, звертаючись при цьому до своїх спільників та симпатиків із гаслом: «Жодних компромісів із Радянською владою!». «Набатівці» закликáли організовувати підпілля на заводах та у військових частинах, «всіляко підтримувати повстанський рух». До Махна прибули кілька сотень анархістів на чолі з лідером «набатівців» В. Воліним, що незабаром став другою людиною в махновському русі – секретарем махновської ради (до грудня 1919 р.).

8 травня 1919 р. отаман Григор’єв підняв на повстання проти більшовиків свою 6-ту дивізію Третьої української радянської армії (20 тис. солдатів). Григор’єв віддає наказ усім своїм однодумцям: захоплюйте всі станції, формуйте загони й захоплюйте повітові міста, Київ та Харків. У перші дні повстання григор’євці досягли великих стратегічних успіхів. Військові з’єднання Української Червоної армії переходили на бік повсталих або оголошували про свій нейтралітет. 9—16 травня повсталі селяни та червоноармійці захопили Єлисаветград, Черкаси, Кременчук, Катеринослав, Миколаєв, Херсон…

Паніка охопила представників влади. Здавалося, всі три українські радянські армії повернули свої багнети і повстання приречене на успіх. Більшовицькі власті стали готуватися до евакуації з Києва. Григор’євський «Універсал» в Україні мав ефект бомби, що вибухнула, був несподіваним викликом комуністичному режимові. Отаман розраховував, що на його бік перейдуть не лише повстанці отаманів Зеленого, Ангела, Волинця, Заболотного, але й частини трьох українських радянських армій, що складалися з колишніх українських повстанців. Особливі надії покладалися на Махна. На 27 квітня 1919 р. Махно й Григор’єв призначили таємну зустріч своїх представників у Катеринославі для розгляду політичної ситуації. Однак чекісти заарештували махновських та григор’євських представників.

Доля повстання Григор’єва великою мірою залежала від позиції Махна. Григор’єв надсилає Махнові телеграму зі словами: «Від комісарів, надзвичайок не було життя… Мої війська не витримали і почали самі бити надзвичайки і гнати комісарів… І ось я, отаман поза законом, жену їх за межі України… Чи не пора Вам, батьку Махно, сказати своє вагоме слово тим, хто замість волі народу проводить диктатуру окремої партії?» Більшовики вимагали від Махна видати відозву проти григор’євців, загрожуючи йому оголошенням поза законом. Однак батько заявив, що не вірить «червоній пропаганді». Махно вирішив не втручатися в конфлікт. Хоча батько і видав прокламацію «Хто такий Григор’єв», у якій отаман був названий ворогом революції й антисемітом, але в той же час він закли´кав ігнорувати «суперечку Григор’єва з більшовиками за політичну владу». У боях 16—24 травня частини Григор’єва були розбиті червоноармійськими групами, але отаман зміг зберегти ядро свого повстанського війська.

19 травня кінна дивізія генерала Шкуро, вдаривши у фланг 9-ї радянської дивізії на стику з махновською дивізією, прорвала фронт. Протягом першого дня наступу білі просунулися на 100 км. в глиб радянського тилу. Кіннота Шкуро вийшла в тил махновської дивізії з наміром оточити та знищити махновців. Однак Троцький вважав, що головна небезпека – «махновський сепаратизм».

* * *

З 18 травня Троцький почав бомбардувати Раковського та ЦК КП(б)У телеграмами, у яких він вимагав «…після розгрому головних григор’євських сил ліквідувати махновщину». Невиконання цього рішення, попереджав він, «обіцяє повторення григор’євської авантюри, що буде небезпечнішою внаслідок величезної популярності Махна серед селянства та червоноармійців, бо махновщина – єдина реальна влада на місцях». Троцький пропонував: «…розколоти Махна, знищивши верхівку, і переформувати частини Махна» з допомогою загону чекістів та балтійських матросів. 23 травня Троцький наказав командармові Скачкові здійснити «…радикальний перелом в устрої та поведінці військ Махна протягом двох тижнів, а якщо це виявиться неможливим – подати рапорт про відкриту непокору Махна». Однак Скачко заявив, що лідери махновців не підуть проти влади, поки існує небезпека білогвардійського реваншу, тому необхідно використати махновців проти білих. Скачко відзначав, що українські радянські частини не підуть проти Махна, а для каральних операцій проти махновців потрібні 2—3 укомплектовані «російські» дивізії.

25 травня у Києві зібралася рада оборони Радянської України за участю Троцького, на якій доля Махна була остаточно вирішена. Московське керівництво за кілька днів до цього також схвалило ідею «ліквідувати махновщину в найкоротший термін». На чолі операції було поставлено К. Ворошилова. Троцький у телеграмі Раковському пропонував почати інтенсивну кампанію дезінформації проти Махна в пресі, попереджаючи, що без неї «ліквідація махновщини не буде зрозумілою».

Махновські загони наприкінці травня 1919 р. опинилися без набоїв, і їм доводилося розраховувати лише на багнети та шаблі. Під командою батька в цей чає перебувало близько 24 тис. бійців. Махно вказував, що не може більше відправляти неозброєних людей на смерть. Свою вимогу до влади змінити ставлення до махновців батько підкріплював загрозою своєї відставки.

Махно направив телеграму своїм командирам із повідомленням про те, що він складає з себе повноваження комдива та комбрига і надає право кожному полку вибирати – чи він залишається у складі Південного фронту, чи створює самостійні загони. Командування Південного фронту заборонило переформування махновської бригади в дивізію, розцінюючи дії Махна як такі, що рівноцінні залишенню фронту, і за які належить віддати під суд ревтрибуналу.

30—31 травня було прийнято два рішення, що давали ворогам махновців привід для нових звинувачень. Махновська комісія з проведення з’їздів оголосила про скликання 4-го з’їзду представників «вільного району» і махновських повстанців 15 липня 19-го у Гуляйполі. З’їзд мав зібратися для вирішення таких проблем: зміцнення автономії місцевих рад та «вільного району», оголошення початку анархістського експерименту, переформування дивізії Махна у незалежну Повстанську армію з 13 полків піхоти і 2 ударних груп. Повстанська армія мала б внутрішню автономію, тільки в оперативному відношенні підпорядковуючись наказам командування Червоної армії. Махно надіслав телеграму до всіх махновців та червоноармійців з пропозицією вирушати до Гуляйполя для формування нової Повстанської армії.

2 червня Троцький по телефону зв’язався з Махном і в різкій формі наказав негайно закрити махновськими частинами оголену ділянку фронту від Гришиного до Слов’янська (близько 100 верст). З цієї ділянки втекла 9-та дивізія. Махно, вказуючи на критичне становище своєї дивізії, на відсутність набоїв та зброї, відмовився передислокувати свої частини. Троцький нібито тоді заявив Махнові: «Ти розумієш різницю між собою і мною? Я головком збройних сил республіки. А ти хто такий? Я таких, як ти, розстрілював по кілька штук за день». Махно, розлютившись, обклав вождя революції добірними матюками. Це була остання розмова двох вождів. Наступного дня в газеті штабу Троцького «В пути» з’явилася стаття Троцького під назвою «Махновщина», в якій Махно називався «заколотником». Стаття закінчувалася так: «З цією анархо-куркульською розпустою пора покінчити, покінчити твердо, раз назавжди, так щоб нікому більше не кортіло».

Наказ Троцького № 107 визначив, що махновський рух має бути «стертим з лиця землі» за «відкриття фронту білим», за збір «антирадянського» з’їзду. За організацію цього з’їзду, участь у ньому та розповсюдження відозв про з’їзд Троцький наказав розстрілювати. У наказах Троцького стверджувалося, що Махно «відкрито закликав до повстання проти Радянської влади на Гуляйпільському з’їзді». Але ж з’їзд не відбувся з причини захоплення району Гуляйполя білогвардійцями, а на квітневому з’їзді Махно взагалі був відсутній.

Махно відсилає кілька телеграм Леніну і Раковському, повідомляючи про свою добровільну відставку з посади і прохаючи надіслати заміну. Своє рішення Махно пояснює необґрунтованістю звинувачень з боку влади й «особистою ворожістю» Троцького, вказуючи, що така ворожість може призвести до «кривавих подій усередині трудового народу, до створення серед трудящих особливого внутрішнього фронту».

8 червня Троцький видає наказ № 108 «Кінець махновщині!» і приїжджає до Катеринослава, щоб особисто керувати боротьбою проти Махна. У Катеринославі Троцький видає наказ про створення Військово-революційного трибуналу на чолі з Г. П’ятаковим, колишнім головою уряду УСРР. Цей трибунал мав широкі повноваження, щоб «розпеченим залізом» випалити «махновщину». Розстріли заручників, розстріл за приховування зброї, розстріл родичів махновців, каральні загони та блокада сіл – така «різноманітна діяльність» була у цього кривавого трибуналу. Троцький видає наказ про розстріл усіх, хто стане «під прапори Махна».

4 червня 1919 р. махновські частини здійснили спробу контратакувати білогвардійців. Але за добу білі перешли в загальній наступ. Кінний корпус Шкуро, наступаючи на Захід, вийшов у тил махновцям. На цей час проти махновців діяла білогвардійська група, яка складалася з 14 тис. вояків, 8 панцерних потягів та 83 гармат.

Деякі махновські полки, опинившись у повному оточенні, без набоїв, повністю загинули – полонених повстанців білі страчували. Не маючи артилерійської підтримки, вони з холодною зброєю кидалися в бій проти козачої кавалерії, ішли під кулеметний вогонь, гинули сотнями, не залишаючи своїх позицій. Біла кіннота несподівано прорвалася до Гуляйполя. Маючи ще 10 тис. повстанців, Махно спробував утворити заслін перед білими біля Гуляйполя. На деякий час махновцям вдалося вибити ворога з околиць Гуляйполя. Селяни Гуляйполя із сокирами та вилами вели рукопашний бій проти білогвардійців, надихаючись прикладом батька, який перебував в епіцентрі бою. Кілька разів коні під Махном гинули, але сам він залишався неушкодженим. 8 червня 1919-го три кінні полки козаків вибили махновців з Гуляйполя. Під час боїв неподалік від Гуляйполя, на ст. Гайчур, були зосереджені частини Червоної армії (3 тис. бійців), що не втручалися в бій між махновцями та білими. За розрахунками Троцького, білі мали безперешкодно допускатися в район махновців, для того щоб знищити «анархістську заразу».

Ворошилов (у цей час він поєднував посади наркома внутрішніх справ УСРР і командувача 2-ї армії), отримавши наказ від Троцького про ліквідацію махновців, наказав Махнові та членам його штабу прибути для переговорів про реорганізацію військових частин на ст. Гайчур. Махно, зрозумівши, що готується розправа, утік просто з вагона Ворошилова, застреливши охоронця. Лічені хвилини відділяли його від підступної кулі. Частина махновської делегації не встигла від’їхати зі ст. Гайчур і була заарештована й під охороною відправлена до Харкова, де махновці були негайно розстріляні. Серед арештованих і страчених були начальник штабу Озеров, заступники начальника штабу, командир полку, ад’ютант штабу, члени махновської ради. Троцький у своєму наказі від 18 червня 1919 р. підтвердив страту махновських командирів «штабу Махна». Загін ЧК особливого призначення і панцерний дивізіон під загальною командою комбрига К. Медвєдєва відзначався особливою жорстокістю щодо махновців. Цей загін заарештував близько тисячі махновців, частину з яких розстріляв.

Деякі командири запропонували відмовитися від опору червоним, але більша частина зібрання вважала, що Махну треба виступити проти червоних. Махно вирішив піти з посади радянського командувача і надати дивізії можливість воювати проти білогвардійців, захищаючи «вільний район». Тимчасово командування зосередилося в руках В. Білаша – начальника штабу. Кілька махновських полків і командирів виявили бажання йти за батьком, але Махно наказав їм залишатися на фронті до «особливого наказу». Отримавши вісті про розстріл махновців-штабістів у Харкові, батько змінює своє рішення. Він уже думає про помсту за розстріляних. Батько встиг видрукувати кілька тисяч листівок під назвою «Де влада – там немає свободи!». У листівках він попереджав, що за кожного розстріляного махновця будуть страчені «десятки червоних катів». Вирок на смерть було оголошено Троцькому і П’ятакову.