Наприкінці жовтня махновці курсували поблизу Гуляйполя, здійснюючи напади на ст. Гайчур, Чаплине, Пологи, Гришине та Славгород, руйнуючи залізничні колії та пускаючи під укіс ешелони з австрійцями. 30 жовтня Махно знов увірвався до Гуляйполя, де тримався три дні. Деморалізовані австро-угорські солдати відмовилися воювати з махновцями. Австрійське командування та гетьманський уряд кинули проти Махна частини 12-го австро-угорського корпусу та 8-го корпусу гетьманських військ. Ці сили витіснили махновців з району Гуляйполя. При спробі захопити поїзд зі зброєю на ст. Новогупалівці махновський загін був розгромлений силами гетьманців та австрійців. Під Махном було вбито коня. У ніч проти 15 листопада відбувся бій махновців з австро-угорськими частинами біля с. Темирівки. Частина махновського загону розбіглася, інші невеликими групами намагалися боронитися. 10 повстанців на чолі з Махном були оточені на околиці села. Батько з ручним кулеметом у руках бігав вузенькими вуличками і відстрілювався, поки не був поранений. Щуся було поранено в обидві ноги, і він не міг керувати боєм. З десяти повстанців, що залишилися з Махном, сімох було вбито, а один, щоб не здаватися, застрелився. Махно, який спливав кров’ю, також вирішив звести рахунки з життям… Але друзі врятували його. Незважаючи на шалений вогонь, вони пробралися до батька й перетягли його до тачанки, посадивши на схрещені гвинтівки. У цьому бою загинуло й потрапило в полон більш ніж 200 махновців… У 20-х числах листопада гетьманська пропаганда поширила інформацію про те, що «…Махна вбито, а банду його розгромлено».

* * *

Тим часом у світі сталися важливі події, що докорінно змінили становище і в Україні. У жовтні 1918 р. Німеччина й Австро-Угорщина зазнали цілковитої воєнної катастрофи. Успішний наступ сил Антанти, економічна й політична криза, революційні настрої та національні рухи зруйнували Австро-Угорську імперію, яка в кінці жовтня вийшла з війни і капітулювала. 11 листопада 1918 р. Німеччина капітулювала перед Антантою. Того ж дня було оголошено про поступову евакуацію з України всіх німецьких та австро-угорських військ. У середині листопада 18-го Директорія підняла всеукраїнське народне повстання проти гетьманського режиму. Ці події допомогли махновському загону, який опинився на краю загибелі, продовжити боротьбу.

27 листопада загін Махно захопив Гуляйполе та навколишні села і затвердився цього разу тут надовго. Махно здійснив реорганізацію свого війська, намагаючись із дрібних загонів створити вільні батальйони. Гуляйполе стало центром усього революційного руху Катеринославщини та Північної Таврії. Тут були утворені органи управління територією, підконтрольною повстанцям, та керівництво самим рухом – революційна рада і штаб повстанців. Махно був обраний командувачем усіх повстанських загонів та начальником штабу, а його військо стало називатися махновцями. На початок грудня загін Махна вже складав з 3 тис. повстанців при 30 кулеметах та 6 гарматах.

14 грудня гетьман Скоропадський зрікся влади й виїхав за кордон. Почалося будівництво нової Української Народної Республіки. Однак уже через кілька днів без оголошення війни Радянська Росія повела наступ на Україну. Командувач червоного війська, що просувалося на Харків, В. Антонов-Овсієнко розіслав директиву всім повстанським загонам України, вимагаючи від них підтримати просування Червоної армії.

13 грудня 1919 р. махновська делегація підписала угоду з петлюрівцями, за якою махновці мали організувати фронт проти білих. Махновці отримали від республіканців вагон набоїв та піввагона гвинтівок і вибухівки. Погіршення стосунків між махновцями та силами Директорії відбулося після подій 20—21 грудня у Катеринославі – петлюрівці розігнали міську раду і ревком більшовиків. Губревком оголосив ультиматум із вимогою звільнити заарештованих більшовиків, погрожуючи при цьому повстанням робітників міста. Більшовики переконали Махна в «антинародності та буржуазності» Директорії УНР. До батька прибув представник губкому більшовиків з метою спрямувати махновські загони на Катеринослав. Він запропонував Махнові посаду головнокомандувача радянських революційних військ Катеринославського району й обіцяв частину трофейної зброї, що буде здобута під час захоплення Катеринослава. ЦК КП(б)У дозволив місцевим парторганізаціям входити до воєнного союзу з Махном. У червоних у Катеринославі було близько тисячі бійців, Махно привів ще 700 бійців. Розрахунок Махна спирався на раптовість нападу. Було визначено головну ділянку прориву – міст через Дніпро. Залізничники пустили по мосту порожній потяг, а за ним потяг, де у вагонах ховалися махновці. Цей же махновський потяг прибув на катеринославський вокзал і зненацька захопив його. Почався запеклий бій у місті. Над вечір 28 грудня повсталі захопили більшу частину міста. Махновські загони здобули великі трофеї: 10 тис. гвинтівок, 26 кулеметів, 4 гармати… Махновці вирішили частину трофеїв вивезти залізницею до Гуляйполя. Місцевий більшовицький ревком намагався перешкодити цьому. Махно, як командувач повстанського війська, вимагав однакового представництва у Катеринославському ревкомі від більшовиків, лівих есерів та махновців-анархістів, поставив вимогу – оголосити вибори до ревкому, а після відмови виконати ці вимоги вирішив не підкорятися рішенням ревкому. 31 грудня 1918 р. свіжі сили війск УНР легко розгромили махновський загін, що утримував оборону міста. У Катеринославі почалася паніка, робітничі більшовицькі загони не підкорялися Махнові. Багато махновців при відступі потонули під кригою Дніпра або загинули у вуличних боях.

5 січня 1919 р., після того як унаслідок розгрому у Катеринославі Махно повернувся до Гуляйполя, земляки висловили йому своє невдоволення. Матері загиблих звинуватили ватажка у смерті своїх синів. Махно пояснив розгром зрадою більшовиків та їхніх загонів. На запитання, де решта бійців, батько крізь зуби процідив: «У Дніпрі». Стосунки між Махном та більшовиками зіпсувалися. Більшовики позбавили Махна звання головнокомандувача повстанського війська Катеринославщини. Махно «…лаяв більшовиків і говорив, що треба до біса порозганяти всі більшовицькі штаби, тоді повстанці будуть з нами».

* * *

На початку січня 1919 р. Махно вирядив загін Петренка (800 бійців) на північ Катеринославщини. За Павлоград та Лозову махновці вели запеклі бої проти частин армії УНР. Більшовицький загін роззброїв махновців й заарештував Петренка. Після цього Махно направив проти червоних повстанців чималий загін під командою Петренкового брата, який звільнив заарештованого брата і розігнав більшовицький штаб. Невдало склався наступ махновців проти загонів німецьких колоністів, організований у добровольчу Єгерську бригаду.

3—4 січня 1919 р. на вокзалі ст. Пологи відбувся повстанський з’їзд, на який прибули 40 делегатів від загонів та місцевого населення. З’їзд висловився за створення «вільних рад», що діяли б без насильства з боку військових чи партійних діячів. Під оруду рад переходив розподіл землі та реманенту, доля маєтків. З’їзд обрав оперативний штаб війська – вищий військовий орган фронту і тилу. Махно залишався командувачем усього війська. Штаб мав злити загони в полки, формувати нові частини. Складним видавалося обмежити свавілля отаманів місцевих загонів, що не бажали підкорятися штабові. З’їзд озброїв штаб директивою про те, що всі ті загони, які не підкоряються рішенню штабу, підлягають роззброєнню, а їхні командири будуть віддані до загальноповстанського суду.

Махновський фронт поділявся на 4 основні ділянки. Було створено 5 повстанських полків імені батька Махна, «чорна сотня» – охорона Махна, кінний загін Щуся. Усього махновське військо нараховувало 8—10 тис. багнетів.

У кінці грудня 1918 р. частини Добровольчої армії (до 5 тис. бійців) висадилися в Генічеську, Маріуполі, Бердянську і захопили узбережжя Азовського моря. До Добровольчої армії приєдналися білогвардійські частини Кримсько-Азовської добровольчої армії, висунуті з Криму до Мелітополя, та Єгерська бригада самооборони німецьких колоністів (разом 5 тис. багнетів). У середині 1919 р. білі просунулися у «вільний район». Оборона Гуляйполя стала найбільш героїчним епізодом махновського руху. Кілька разів Гуляйполе переходило з рук у руки. Не маючи озброєння, в бій ішли резервні махновські загони з вилами, списами, сокирами. Махновське командування вирішило за будь-яку ціну відстояти «вільний район». Під час боїв за село загинуло до 500 махновців. Повстанців білі в полон не брали, а вішали вздовж доріг або розстрілювали в балках. Білі стратили 20 мешканців села, в тому числі й брата Нестора – Карпа. Махно пообіцяв односельцям помститися білим, де б вони не були.

23 січня неподалік від фронту в с. В. Михайлівка відкрився перший з’їзд селян і повстанців «вільного району». На з’їзді були присутні близько 100 делегатів. Махно не був на цьому з’їзді, бо перебував на передовій. З’їзд ухвалив рішення про мобілізацію до армії Махна всіх фронтовиків, прийняв резолюцію на підтримку махновського руху і постановив створити в районі «вільну раду». Махно на чолі тисячі повстанців пішов у наступ на ст. Гуляйполе. По коліно в снігу Махно йшов у перших лавах наступальників, підбадьорюючи їх міцними слівцями. У боях 27—28 січня махновці відбили Гуляйполе у білих, але бої на південній околиці села і за Пологи точилися ще 10 діб.

21 січня червоні частини Павла Дибенка захопили Синельникове і надіслали махновцям телеграму з пропозиціями про переговори щодо воєнного союзу. Частини Дибенка становили тоді 4 тис. піхотинців при 50 кулеметах і 18 гарматах. Але їм вдалося 26 січня вибити з Катеринослава загони армії УНР. Дибенко і махновський посланець Чубенко зустрілися в Синельниковому і склали угоду про спільну боротьбу з Директорією і білогвардійцями. За угодою махновці підпорядковувалися оперативному командуванню П. Дибенка (командир групи військ Катеринославського напрямку, потім Першої Задніпровської дивізії), зберігаючи свою внутрішню структуру і незалежність, виборність, самодисципліну, самоназву, чорні прапори. На початку лютого 1919-го махновці отримали від командування українських радянських частин 9 тис. гвинтівок, 20 кулеметів, батарею гармат, панцерний потяг, трохи амуніції та грошей.

31 січня 1919 р. панцерний потяг комдива Дибенка прибув на ст. Пологи, де на його честь махновці влаштували парад свого війська. У цей час панцерний потяг білих прорвав махновський фронт. На ліквідацію прориву був спрямований панцерний потяг Дибенка і гуляйпільці, озброєні щойно привезеними комдивом кількома тисячами гвинтівок. Перемога над білими, захоплення їхнього панцерного потяга та близько сотні полонених, що були привезені до Гуляйполя, викликали загальне піднесення у «вільному районі». На переговорах з Дибенком Махно заявив про своє можливе керівництво загонами Червоної армії, погодився прийняти призначених комісарів, створити політвідділи у полках.

У лютому 1919-го Махно вдруге одружився. Його дружиною стала Галина (Агафія) Андріївна Кузьменко, 22 років, що народилася в родині писаря жандармської канцелярії. Галина закінчила вчительську семінарію і з 1916 р. працювала у школі Гуляйполя. Вона брала участь у всіх походах махновців і мала великий вплив на рішення батька. В армії вона займалася як культпросвітницькою, так і шкільною роботою.

У листопаді 1918 р. у Курську відбулася установча конференція Конфедерації анархістських організацій України «Набат». На конференції було задекларовано: «Українська анархістська революція стане першою у серії світових анархістських революцій». Початком такої революції анархісти вважали повстанський рух українського селянства. З лютого 1919 р. «набатовці» зробили ставку на Махна і подалися до Гуляйполя «для культурної праці». Групи «Набату» існували у містах: Олександрівськ, Київ, Одеса, Єлисаветград, Харків, Катеринослав та ін. (усього у 35 містах).

14 лютого 1919 р. між командуванням Червоної армії і махновцями було підписано офіційну угоду – махновські полки входили до 1-ї Задніпровської дивізії як 3-тя революційно-повстанська бригада імені батька Махна. Комбригом був затверджений Махно, і всі виборні партизанські командири залишилися на своїх місцях. До махновського штабу й полків були направлені політкомісари. Оперативне й адміністративне підпорядкування частин Махна начдиву Дибенкові і командувачу Антонову-Овсієнку передбачало збереження автономії внутрішньої організації бригади, виборного командування, добровільної мобілізації, самодисципліни, права бригади лишитись у Приазов’ї і збереження чорних прапорів. Усі махновські частини зливалися в полки, що отримували військове спорядження, продовольство, фураж, гроші за штатним розкладом частин Червоної армії. Перед махновцями було поставлено завдання зайняти фронт проти білих уздовж 180 км і повести наступ на Ростов.

12—16 лютого у Гуляйполі відбувся II з’їзд повстанців і селян 35 волостей (245 делегатів), що затвердив союз із Червоною армією. У ході з’їзду анархісти критикували більшовицьку диктатуру і встановлення влади ніким не обраного Раднаркому України, охарактеризувавши уряд більшовиків як уряд «самозванців-призначенців». У своїй промові Махно вказав, що переслідування анархістів у РРФСР, закриття їхніх газет, придушення зброєю виступів трудящих – весь цей російський досвід не повинен повторитися в Україні. Позиція з’їзду відбилася у резолюції, де був висловлений протест проти більшовицької «монополії на революції», проти арештів і розстрілів представників «революційних організацій». З’їзд закликав будувати вільне суспільство – безвладне й деполітизоване. Велике значення мало рішення про створення Військово-революційної ради «вільного району» (держава у державі). Махновський з’їзд затвердив урівнений розподіл землі між селянами, вирішив вимагати від центру автономії «вільного району».

У лютому 1919-го більшовики почали масові арешти лівих есерів і анархістів на Півдні України. Ці дії союзників викликали погрози Махна відставкою з посади комбрига. Рада «вільного району» вимагала припинення «…партійного цькування лівих партій», недопущення в районі партійної диктатури та ЧК, затвердження виборності в радянських організаціях, представництва в Олександрівському виконкомі. До махновської бригади записалося до 24 тис. людей, але тільки 7 тис. були озброєні, інші ж були відправлені по домівках за браком зброї та амуніції.

10 березня почався наступ 1-ї Задніпровської дивізії у Приазов’ї. Протягом першого тижня наступу були здобуті значні перемоги над Добровольчою армією, яка залишила Північну Таврію. Махновці захопили Волноваху, Бердянськ, підійшли до Маріуполя. Кораблі французької ескадри, що стояли в маріупольському порту, обстрілювали махновців із 60 гармат. Близько 5 тис. білогвардійців, затиснутих у місті, здійснили низку відчайдушних контратак, однак усі вони зазнали поразки. 29 березня махновці захопили місто Маріуполь, білі намагалися втримати хоча б порт, який вони відчайдушно боронили. Згодом білі завантажилися на транспортні судна, подалися до Таганрога. Після взяття Маріуполя 4 полки вирушили на Таганрог. Червоний комдив пропонував нагородити Махна орденом Червоного Прапора. Командувач Українського фронту В. Антонов-Овсієнко називав тоді махновський рух «серйозним» і «героїчним».

З березня 1919 р. по селах почалося стягнення продрозкладки. Безконтрольність, дике свавілля влади нагадували звичайний грабунок. Масові насильства продзагонів при вилученні хліба в українських селах призвели до вибуху багатьох селянських повстань.

Командарм 2-ї Української радянської армії телеграфував Антонову-Овсієнку: «Місцеві ЧК ведуть посилену кампанію проти махновців, у той час коли махновці воюють на фронті, в тилу їх переслідують за належність до махновського руху… дурнуватими витівками дрібні «надзвичайки» провокують махновське військо та населення на бунт проти Радянської влади». Махновська контррозвідка попередила Махна про запланований у ЧК замах на нього. Махно вирішив створити особливий полк-«завісу», щоб закрити «вільний район» від проникнення комісарів. Батько заявляв: «Комісари не повинні бути шпигунами і контролерами на цій території, має бути припинена агітація проти махновщини…»

10 квітня 1919 р. Гуляйпільська рада організувала ІІІ з’їзд представників 72 волостей і повстанців (від 2 млн. селян). З’їзд висловився проти системи «призначенства» згори, вимагаючи самоврядування на місцях та широкої виборності на всі державні посади зі складу місцевих трудівників. З’їзд вирішив не піддаватися закликам військового повстання проти влади, тому що повалення влади покликало в життя іншу владу – не кращу, а, найпевніше, гіршу. З’їзд вирішив домагатися волі в межах існуючої червоної системи: створювати вільні громади та економічні спілки, соціалізуючи підприємства. Батько на з’їзді тримався в тіні від політичних баталій і прагнув утримати повстанців від повстання проти Радянської влади, пропонуючи гасло: «Іти окремо, бити разом!» Але начдив Дибенко заборонив з’їзд як «…відверто контрреволюційний», вимагаючи розпустити махновську раду і припинити анархістську пропаганду. Він попереджав, що організатори з’їзду будуть оголошені поза законом.

4—9 квітня 1919 р. білий 3-й кінний Кубанський корпус генерала Шкуро (2 тис. шабель) розбив частини 8-ї та 13-ї радянських армій Південного фронту біля Юзівки. Сусідня з махновцями 9-та дивізія 13-ї армії в паніці втекла з позицій, оголивши лівий фланг махновської бригади, що залишилася на фронті. Кіннота Шкуро прорвалася у тил махновцям, захопивши Волноваху та Маріуполь. Опинившись перед загрозою повного оточення та знищення, махновці відступили на 25 верст.

Г. Сокольников, член РВР Південного фронту, в телеграмі Леніну та Раковському пропонував прибрати Махна, «чий престиж похитнувся». Він бажав перекласти провину за відступ на махновців. Резолюція Леніна на цю телеграму була промовиста: «Треба підтримати». М. Подвойський – голова Вищої радянської військової інспекції – рекомендував віддати під суд Ревтрибуналу «за бандитизм і контрреволюцію» Махна та його командирів. Харківські «Известия» в статті «Геть махновщину!» відзначали, що «незаконний» гуляйпільський з’їзд відзначався «…ганебною, нестримною агітацією проти радянської влади». Закінчувалася ця публікація думкою, що «…неподобствам, які чиняться в царстві Махна, має бути покладено край».

У телеграмах до Центру Дибенко запропонував спрямувати надійні частини радянської армії до Гуляйполя, захопити Махна та його штаб, махновців роззброїти та розформувати «…навіть із боєм, коли буде потреба». На 24 квітня Дибенко спланував убивство Махна, викликавши його до свого штабу на нараду. Антонов-Овсієнко заборонив Дибенкові вдаватися до терору і втручатися у справи Махна, а махновська контррозвідка попередила Махна, щоб він не їхав до штабу.