Босс уже знает нас: по крайней мере, так решает секретарь на основе общения с нами. Значит, мы свои.
Босс ждет нашего звонка. Значит, мы свои.
Мы имеем рекомендацию человека, важного для босса. Опять же, мы свои.
Мы — тоже босс или иной важный человек, коллега нашего босса, равного руководителю секретаря по своему статусу. Лучше соединить.
Наш вопрос очень важен, секретарь знает, что по этому вопросу лучше соединить с боссом. Обратите внимание: не мы сказали, что данный вопрос важен для босса, это секретарь решил самостоятельно. Можно соединить.
Мы понравились секретарю (что тоже бывает), нас можно соединить или как минимум помочь «достучаться» до ЛПР.