На ранних стадиях работы Zip2 Маск приобрел важное доверенное лицо, смягчавшее слишком уж драматические импульсы. Грег Коури, канадский бизнесмен на четвертом десятке, познакомился с Маском в Торонто и стал участником мозгового штурма, характерного для ранней Zip2. Парни появились на пороге его дома однажды утром, чтобы сообщить: они намереваются отправиться в Калифорнию – попробовать сделать бизнес. Коури – он был еще в утреннем красном халате – зашел в дом и через несколько минут вернулся с пачкой в шесть тысяч долларов. В начале 1996 года он переехал в Калифорнию и стал сооснователем Zip2. Коури, который имел в прошлом опыт сделок с недвижимостью и хорошо понимал людей, выполнял в Zip2 роль старшего советника