У Джобса все же был один сторонник. В 1999 году он нанял короля розничной торговли Милларда «Микки» Дрекслера, уроженца Бронкса, который в должности генерального директора Gap превратил умирающую марку в культовое явление американской повседневной культуры. Он принадлежал к числу тех немногих, кто мог сравниться с Джобсом в успешности и искушенности во всем, что касалось дизайна и спроса. К тому же он предпочитал контролировать все от и до: в магазинах Gap продавалась только продукция Gap, и продукция Gap, за небольшим исключением, продавалась только в магазинах Gap. «Я ушел из универмагов, потому что меня раздражала невозможность полностью контролировать собственные товары, – рассказывал Дрекслер. – Стив такой же – поэтому он меня и нанял».