Черчилль успешно руководил работой по расцепке сошедших с рельсов вагонов с оставшимися на путях и по восстановлению локомотива, но вскоре он и его товарищи оказались в окружении отряда из пятисот буров, и им пришлось сдаться в плен. Черчилля отправили в лагерь для военнопленных, организованный в одном из школьных зданий Претории, – столицы провинции Трансвааль. Его глубоко огорчал не только сам факт сдачи в плен: последовавшее за ним заточение возмущало еще больше. Вскоре он присоединился к составлению плана побега, который разрабатывали двое других заключенных. Но в решающий момент его товарищи замешкались, и Черчилль в одиночку перепрыгнул через ограду и скрылся в ночи.