И чуть не провалился, едва набрав достаточный балл для зачисления в кавалерию, несмотря на то что здесь требовалось намного меньше академических знаний по сравнению с пехотой, артиллерией и саперными войсками. На то были свои причины: о бестолковости английских кавалеристов ходили легенды. В дело вмешался даже лорд Рэндолф, который потребовал от Уинстона пересдать экзамен в надежде на то, что тот сможет добиться зачисления в более респектабельную пехоту.