Уинстон послушно отправился на пересдачу, но не получил достаточно высоких оценок даже для кавалерии. И хотя лорд Рэндолф крайне редко занимался делами сына, на этот раз ему, видимо, стало стыдно за Уинстона, или он почувствовал свою долю вины в его неудачах. Он нанял военного инструктора, которому удалось вбить в голову ученика достаточно знаний для того, чтобы тот наскреб проходной балл на вступительных экзаменах в военную академию Сэндхерст в июне 1893 года.