Уолт Дисней начал свою карьеру, создавая мультяшные рисунки для рекламы, но в скором времени он перешел на создание анимационных фильмов. Это был 1923 год, Голливуд становился центром кинобизнеса, и Уолт захотел стать его частью. Рой, который был на восемь лет старше, работал в банке. Рой всегда с благоговением относился к таланту и воображению своего брата, но он также знал, что Уолт имеет склонность рисковать и пренебрегать деловыми вопросами. Как и все люди, относящиеся к типу «ПОЧЕМУ», Уолт был занят мыслями о будущем и часто забывал, что он живет в настоящем. «Уолт Дисней мечтал, рисовал и воображал, Рой оставался в его тени, и вместе они являлись целой империей, – написал Боб Томас, биограф Диснея. – Являясь замечательным финансистом и бизнесменом, Рой помогал осуществлять мечты Уолта Диснея, создав компанию, которая носит имя его брата». Именно Рой основал компанию Buena Vista Distribution Company, которая превратила фильмы Диснея в главную составляющую американского детства. Именно Рой создал бизнес, связанный с розничной торговлей, который сделал героев Диснея всеобщими любимцами. И, как почти все люди, представляющие уровень «КАК», Рой никогда не хотел выходить на первый план, он предпочитал оставаться позади и концентрироваться на том, КАК осуществлять мечты брата.