"Смерть Ивана Ильича" начинается в довольно ироническом русле. Поставив читателя перед фактом, что Иван Ильич уже умер, Толстой предлагает небольшой экскурс в его жизнь, чтобы читатель сам определился со своими эмоциями на сей свершившийся факт. И те беглые наброски жизни нашего героя, красочно изображённые автором, в общем-то не склоняют читателя к драматическим сантиментам. Опять же сцена прощания с покойным очень точно отражает отношение родных и близких к Ивану Ильичу: сослуживцы думают, где бы перекинуться в карты и за кем теперь останется его должность, вдова размышляет о размерах пенсии – их мысли далеки от сдержанных и меланхоличных дум о только что покинувшем этот мир человека.
Жизнь Ивана Ильича, которой он так гордился, на самом деле оказалась пустой и никому не нужной. Карьера под конец жизни стала практически номинальной, богато обставленный дом отдавал безвкусицей человека, стремящегося к большим деньгам, которых ему не суждено иметь; амбиции ограничивались жалованьем в пять тысяч; а жена вдруг обернулась капризной истеричкой, от которой главный герой предпочитал сбегать на работу.
Смерть подобралась неожиданно, в момент расцвета жизненных чаяний Ивана Ильича, окрылённого новым успехом. Вешая гардины, он упал. Так, несильно, только синяк остался. Он бы и забыл про него вскоре, если бы не начавшая терзать его боль. Болел он тяжело, страдая. Тупая боль не желала покидать его тело – с остервенением голодного хищника впивалась в лёгкую добычу, предчувствуя скорую смерть. В этом переломном моменте повесть заметно меняет общий тон, склоняясь в сторону мрачного экзистенциализма.
Не физические страдания разъедают душу умирающего, но страдания морального свойства. Оглядываясь назад, Иван Ильич со злобой осознаёт всё лицемерие и ложь, которые окружали его всю сознательную жизнь. Толстой сознательно обрёк чиновника на адские муки, принижая потребительское отношение к жизни и стремление к шаблонным благам цивилизации. Но неужто так сильно провинился человек, который только лишь старался жить приятно?