В архиве духовной семинарии сохранился «Журнал поведения» за 1896 год, в котором есть записи о чтении семинаристом Джугашвили «запрещенных книг», в частности, романа Виктора Гюго «93-й год».

Иосиф в семинарии, 1896

Юноша проводил много времени в книжном магазине, принадлежавшем некоему Челидзе, куда молодые люди приходили почитать современную литературу, в том числе и политическую. Сосо стал регулярно посещать частную «Дешёвую библиотеку», хотя это запрещалось семинарским уставом. Наведывался он и в букинистический магазин, но там книги были дорогие. Он читал их в самом этом магазине, благодаря своей прекрасной памяти, многое усваивал.

За чтение запрещённой в семинарии литературы Иосифа неоднократно наказывали карцером. Третий класс семинарии Сосо окончил хуже первых двух. В списке учеников он перешёл с пятого места на 16-е (из 24-х).

Инспектор семинарии Гермоген в марте 1897 года записал в «Журнале поведения», что «Джугашвили уже в 13-й раз замечен за чтением книг из "Дешёвой библиотеки”, и у него отобрана книга "Литературное развитие народных рас"».

В 1897 году Иосиф Джугашвили вступил в первую в Грузии социалистическую организацию, которую возглавляли Жордания, Чхеидзе и Церетели, позже ставшие широко известными меньшевиками. На следующий год Иосиф возглавил марксистский кружок для рабочих. К тому времени юноша уже читал труды Плеханова, работы Ленина.

В это время Сосо начал читать нелегальную литературу и посещать кружки марксистов. В августе 1898 года он стал членом социал-демократической организации.

В четвертом классе, когда ему исполнилось уже двадцать лет, он заметно охладел к учёбе в духовной семинарии, получал тройки почти по всем предметам и занял двадцатое место в списке успевающих (из 23-х).

В «Журнале» за учебный 1898–1899 годы число записей о нарушении порядка Иосифом резко увеличилось.

В октябре его наказали два раза карцером за нарушения во время церковных служб, а также один раз он получил карцер за опоздание из отпуска на три дня. В ноябре юноша получил два строгих выговора за нарушение дисциплины в семинарии. С декабря 1898 года по апрель 1899 год Иосифа два раза наказывали карцером за дисциплинарные нарушения, один раз его лишили права выхода в город, а 7 апреля (последняя запись в кондуитном журнале) он не поздоровался с преподавателем А. П. Альбовым, за что получил очередной выговор.

В последние годы учёбы в семинарии Сосо предложил арендовать комнату, где ученики собирались два раза в неделю. Там они обменивались мнениями о прочитанных книгах, спорили, делились своим пониманием о решении политических проблем.

Духовная семинария, Тифлис

Иосиф также редактировал созданный им рукописный журнал, (передавался из рук в руки участниками их кружка) где он освещал и разъяснял спорные политические вопросы.

В семинарии обучались также и свои осведомители, доносившие о запрещенных действиях учеников. В связи с этим Сосо уже тогда уделял много внимания конспирации, не спешил доверять даже ближайшим соратникам.

В статьях и речах юноши постепенно стали проявляться своеобразные речевая стилистика и манера аргументации, немного похожие стилю изложения богословских сочинений. Он часто использовал такие риторические приёмы, как неоднократное повторение особо важных мыслей.

Помимо обычных школьных дисциплин Иосиф преуспел также и в пении в составе хора. Преподаватель пения духовной семинарии Г. И. Елисабедашвили вспоминал о своём ученике Сосо: «У этого очень одарённого мальчика был приятный высокий голос – дискант. За два года он так хорошо усвоил ноты, что свободно пел по ним. Вскоре он стал иногда помогать дирижировать хором…». Приобщение к классическим произведениям русской музыки (в юности) способствовало в дальнейшем пониманию Иосифом Виссарионовичем наследия мировой классической музыки.

Весной 1899 года на выпускные экзамены Иосиф не пришёл, за что был исключён из семинарии. В документе об исключении И. В. Джугашвили значится: «Увольняется из семинарии за неявку на экзамены по неизвестной причине».

В апреле 1899 года бывший семинарист Иосиф Джугашвили временно вернулся в родной Гори.

«Когда Сосо исключили из семинарии, – вспоминала Мария Махароблидзе, – мать очень рассердилась на него, и Сосо прятался несколько дней в садах селения Гамбареули. Я со своими товарищами ходила тайком к Сосо и носила ему пищу». Исключение Иосифа из духовной семинарии для его мамы было сильным потрясением, она долго переживала.

В конце лета Сосо вернулся в Тифлис. 2 октября 1899 года ему выдали свидетельство об окончании четырёх классов, где говорилось, что он «при поведении отличном оказал успехи», и шёл перечень оценок по 20-и предметам.

В конце свидетельства об окончании четырёх классов семинарии имеются записи о долгах бывшего семинариста:

«Вышепоименованный Джугашвили во время обучения в семинарии содержался на счёт епархии, которой остался должен четыреста восемьдесят руб. (480 руб.)». В соответствии с Уставом духовной семинарии, в случае отказа дальше нести духовную службу или работать учителем, Сосо задолжал семинарии 680 руб. Скорее всего, свой денежный долг семинарии, Иосиф Джугашвили не вернул.

Некоторое время Иосиф занимался репетиторством. В конце 1899 года он получил работу и служебную квартиру в Тифлисской физической обсерватории, которая являлась обыкновенной метеорологической станцией, при этом его оклад составлял всего 20 рублей в месяц. Сохранилась «Выписка из отчёта Тифлисской Главной физической обсерватории о поступлении на службу Иосифа Джугашвили 26 декабря 1899 года».

В начале 1900 года к нему в Тифлис приехала мать, некоторое время она жила вместе с сыном в обсерватории. «В конце января 1900 года, – вспоминал друг детства Владимир (Ладо) Кецховели, – приехал к нам Бердзеношвили», а «через некоторое время…мать т. Сосо Екатерина Георгиевна».

Проявив незаурядный ум и великолепную память, Иосиф за счёт упорного труда и самообразования со временем расширил свой кругозор, повысил политические знания.

Стремясь принизить значение деятельности Иосифа Виссарионовича, многие антисоветские авторы повторяют злобные измышления Льва Давидовича Троцкого: «…политический горизонт (Сталина) ограничен, теоретическая оснастка примитивна… У него ум упрямого эмпирика, сторонящегося созидательного воображения».

1 мая 1900 года Иосиф выступил на нелегальном собрании в присутствии около 500 рабочих в горах недалеко от Тифлиса (Тбилиси). Они слушали его речи на грузинском, армянском и русском языках, некоторые держали в руках портреты Маркса и Энгельса. В следующие три месяца на заводах Тифлиса и на железной дороге вспыхнули забастовки, их вдохновителями являлся и Сосо. В начале 1901 года Иосиф участвовал в первом выпуске нелегальной газеты «Искра», издававшейся Лениным в Лейпциге.

21 марта 1901 года полиция произвела обыск в физической обсерватории. «Когда Сосо работал в обсерватории, – вспоминал Г. И. Елисабедашвили, – к нему пришли неожиданно с обыском». Узнав об этом, Иосиф перешёл на нелегальное положение – началась жизнь профессионального революционера. Мать продолжала трудиться в Гори, а её сын Сосо в редких случаях на короткое время заглядывал в родной дом.

1 мая 1901 года две тысячи рабочих впервые в Тифлисе организовали открытую демонстрацию, которую разгоняла полиция. Ленин писал в «Искре»: «Это событие имеет историческую важность для всего Кавказа». В том же году Иосиф, Кецховели и Красин возглавили радикальное крыло социал-демократов в Грузии. Удалось приобрести печатные машины, перепечатывавшие «Искру» и выпускавшие первую нелегальную грузинскую газету «Брдзола» (Борьба). В первом номере лидеры левого крыла защищали единство партии и атаковали «умеренных», призывавших к созданию независимой Грузинской партии, которая действовала бы в союзе с Русской партией.

В ноябре 1901 года Иосифа избрали в Центральный комитет Российской социалистической демократической рабочей партии и направили в Батум (Батуми), где половину населения составляли турки. К февралю 1902 года ему удалось организовать 11 тайных кружков –на крупных предприятиях города.

Иосиф Джугашвили, 1901

А 27 февраля, уже 6 тысяч рабочих нефтеперегонного завода прошли маршем через весь город. Солдаты открыли огонь, убив 15 человек, арестовали около 500 демонстрантов.

Месяцем позже Иосифа арестовали, отправив в тюрьму до апреля 1903 года, когда суд приговорил его к трём годам высылки в Сибирь. Будучи в Сибири, Иосиф написал письмо своему другу в Лейпциг, где выразил поддержку ленинской позиции и попросил выслать ему копии работы «Письма товарищу о наших организационных задачах».

На II съезде РСДРП в августе 1903 года произошёл раскол на большевиков и меньшевиков, при этом грузинские делегаты выступали за меньшевиков. Иосиф, много читавший политическую литературу, без особых колебаний поддержал мнения большевиков. Такое решение молодого революционера потребовало не только внутренней убеждённости, но и смелости пойти против своих земляков. Ведь на тот период времени большевики во главе с Владимиром Ильичем Лениным имели мало сторонников, в том числе и в Закавказье.

В январе 1904 года Сосо бежал из сибирской ссылки, и уже в феврале добрался до Батуми, откуда в апреле он отправился на родину в Гори. По воспоминаниям Марии Катиашвили, он нашёл убежище в доме своего дяди Глаха Геладзе, так как полиция вела постоянные наблюдения за домом матери. Пребывание Иосифа весной 1904 года в Гори подтверждается и воспоминаниями В. Кецховели: «В апреле 1904 года я вторично встретился с т. Сосо в Гори».

Только в июле Иосиф Виссарионович выехал в Кутаиси, о чём вспоминал Сергей Кавтарадзе, отмечая, что «не то в конце июля, не то в начале августа 1904 г., в Кутаис приехал представитель Кавказского союзного комитета Сосо Джугашвили. Он взял кличку Коба».

До осени 1905 года И. В. Джугашвили много времени проводил в разъездах по Закавказью (Батуми, Чиатуры, Кутаис, Тифлис, Баку, сёла Кутаисской губернии). Находясь на нелегальном положении, Коба переезжал с места на место, меняя адреса своего жительства, фамилии, имена.

В середине 1905 года, перед поездкой на Первую конференцию РСДРП в Финляндию, Сосо остановился у своего друга в Тифлисе, дом № 3 на Фрейлинской улице, где часть большого дома снимала семья Сванидзе. Там-то Иосиф и познакомился со своей будущей женой Като.