Дягилев был полностью зависим от финансовой помощи извне, но при этом он никогда не делал уступок вкусам кредиторов – его художественная политика была совершенно самостоятельной. Из-за рискованных решений Дягилева предприятие то и дело оказывалось на грани финансового краха. В разгаре сезона он мог заказать новый балет и назначить его премьеру посередине отлаженных гастролей. Бессменный режиссер-администратор Сергей Григорьев отмечал в дневнике: «Я был в ужасе, но Дягилеву, как всегда, отказать было невозможно». Пренебрегая спектаклями-верняками, стопроцентно делавшими кассу, Дягилев менял курс так круто, что у самых радикальных его последователей захватывало дух.
«Безумие» Дягилева стоило очень дорого. На устройство Русских сезонов ежегодно приходилось изыскивать колоссальные средства, и каждый год после их завершения предприятие с трудом сводило концы с концами. Труппа не раз была на грани банкротства. Николай Рерих вспоминал, что как-то вечером в ресторане Дягилев объявил: «Вы заслужили спокойный ужин – ведь сегодня мы были совершенно разорены, и только пять минут назад я получил сведения, что нам не угрожает продажа с торгов».
Коко Шанель вспоминала: Дягилев «жил в вечном страхе, в страхе, что что-то не удастся, в страхе, что что-нибудь свалится на него, в страхе, что что-то не пойдет.» Он как-то признался Карсавиной: «Я часто не знал, что меня ждет завтра. Закончив день, я ложился в постель с чувством какого-то облегчения, словно получил отсрочку еще на одни сутки. По утрам я сам убирал постель и обращался к ней со словами: „Бедняжка ты моя, быть может, сегодня вечером я тебя уже не увижу!“». И в этих словах многое было правдой. Никому и в голову не могло прийти, что занавес не поднимается вовремя из-за явившихся в зрительный зал судебных исполнителей. Мися (Мисия) Серт, преданный друг Дягилева, не пропускавшая ни одного спектакля, однажды заплатила им перед самым спектаклем, тем самым предотвратив очередной скандал.