Путешествовал по Калифорнии, Ирландии и Англии. Почти всюду, где бывал, тратил много времени на знакомства с представительницами прекрасного пола. Причиной его частых отлучек из Капитолия была не только его беспокойная натура, но, как и раньше, его слабое здоровье. Его донимали проблемы со здоровьем, усиливающиеся боли в спине, всевозможные болезни, которые никто не мог диагностировать.
В 1947 году, во время поездки в Англию, он заболел так сильно, что принял последнее причастие в католической церкви при лондонской больнице. Но именно там британский врач, наконец, распознал симптомы: Кеннеди страдал болезнью Аддисона, редким и опасным заболеванием, возникающим вследствие того, что надпочечники не производят необходимые гормоны. Хроническая надпочечниковая недостаточность вызывает многочисленные расстройства, которые затрудняют постановку диагноза. Этим, по крайней мере, частично, можно объяснить тот факт, что болезнь Кеннеди так долго не могли определить, хотя описана она была еще в девятнадцатом веке. Правильный диагноз, по-видимому, спас ему жизнь, так как без лечения болезнь приводит к смертельному исходу, а регулярный прием кортизона, хотя и имеет неприятные побочные действия, позволяет контролировать состояние больного. Несмотря на то, что в дальнейшем у Кеннеди продолжались мучительные боли в спине и другие недомогания, вскоре после начала лечения кортизоном тяжелейшие симптомы болезни, которые он испытывал с детства, стали постепенно отступать. Кортизон придал коже Кеннеди смугло-румяный оттенок и добавил «солидности» его сухопарой