С Новгородом Великим началась у московского князя вражда в 1393 году. Давно уже новгородцы одним из главных условий своих с великими князьями ставили, чтоб не звать их к суду в Низовые города; в 1385 году они вздумали приобресть то же право и в отношении к суду церковному; посадник и тысяцкий созвали вече, где все укрепились крестным целованием не ходить в Москву на суд к митрополиту, а судиться у своих владык по закону греческому; написали об этом и утвержденную грамоту. Когда в 1391 году митрополит Киприан приехал в Новгород, то целые две недели уговаривал граждан разодрать эту грамоту. Новгородцы отвечали одними устами: «Целовали мы крест заодно, грамоты пописали и попечатали и души свои запечатали». Митрополит говорил им на это: «Целованье крестное с вас снимаю, у грамот печати порву, а вас благословляю и прощаю, только мне суд дайте, как было при прежних митрополитах». Новгородцы не послушались, и Киприан поехал от них с большим гневом. Московский князь, хорошо зная, что зависеть от митрополита значило зависеть от Москвы, не хотел позволить новгородцам отложиться от суда митрополичьего: примысливши Нижний Новгород, он послал сказать гражданам Великого, чтоб дали ему черный бор, заплатили все княжеские пошлины (княжчины) и чтоб отослали грамоту о суде к митрополиту, который снимет с них грех клятвопреступления. Новгородцы не согласились, и великий князь отправил дядю своего Владимира Андреевича и брата Юрия с войском к Торжку. Новоторжцы побежали с женами и детьми в Новгород и другие места, и много народу из новгородских волостей сбежалось с домочадцами своими в Новгород. Князь Владимир и Юрий сели в Торжке, а рать распустили воевать новгородские волости; взяты были Волок Ламский и Вологда. Остальные жители Торжка возмутились было и умертвили великокняжеского боярина Максима; но Василий послал перехватать убийц, которые были привезены в Москву и казнены различными муками. Между тем новгородская охочая рать с двумя князьями (Романом литовским и Константином белозерским) и пятью своими воеводами начала воевать великокняжеские волости, взяла Кличен городок и Устюжню, а из Заволочья новгородцы с двинянами взяли Устюг. Много было кровопролития с обеих сторон, и новгородцы, по словам их летописца, не желая видеть большего кровопролития между христианами, отправили послов к великому князю с челобитьем о старине, а к митрополиту отослали грамоту целовальную; митрополит отвечал: «Я грамоту целовальную беру, грех с вас снимаю и благословляю вас». Великий князь также принял новгородское челобитье и взял мир по старине. Новгородцы дали князю черный бор по своим волостям, заплатили 350 рублей князю и митрополиту зато, что последний благословил их владыку и весь Новгород; те, за которыми были княжчины, поклялись не утаивать их.

Три года прошло мирно: в 1395 году митрополит Киприан приехал в Новгород вместе с послом патриаршим и запросил суда; новгородцы суда ему не дали, и несмотря на то, при отъезде он благословил владыку Ивана и весь Великий Новгород. Но в 1397 году великий князь вдруг послал за Волок на Двину бояр своих, приказавши объявить всей Двинской свободе (колонии): «Чтоб вам задаться за великого князя, а от Новгорода бы отняться? Князь великий хочет вас от Новгорода оборонять, хочет стоять за вас». В дошедших до нас летописях выставлена одна причина такого поступка великокняжеского: Василий Димитриевич вместе с Витовтом литовским отправили послов своих к новгородцам с требованием разорвать мир с немцами; новгородцы не послушались князей и дали такой ответ в Москву: «Князь Василий! С тобою у нас мир, с Витовтом другой, с немцами третий!» Но есть очень вероятное известие, что великий князь решился захватить Заволоцкую свободу, узнавши о сношениях новгородцев с Витовтом литовским, который склонял их поддаться ему. Как бы то ни было, бояре двинские и все двиняне задались за великого князя и целовали ему крест; но Василий не удовольствовался этим, послал войско захватить Волок Ламский, Торжок, Бежецкий Верх, Вологду, после чего сложил с себя крестное целование к Новгороду и крестную грамоту скинул. Новгородцы сделали то же самое, но хотели кончить дело миром, и когда митрополит прислал ко владыке, чтоб тот ехал в Москву по святительским делам, то вместе с архиепископом новгородцы отправили к великому князю послов своих: владыка подал великому князю благословение и доброе слово, а послы – челобитье от Новгорода; владыка говорил Василию: «Чтоб тебе, господин сын князь великий, мое благословение и доброе слово и новгородское челобитье принять, от Новгорода от своих мужей вольных нелюбье отложить, принять их в старину; чтобы при твоем, сын, княжении другого кровопролития между христианами не было; а что ты, сын князь великий, на крестном целовании отнял у Новгорода Заволочье, Торжок, Волок, Вологду, Бежецкий Верх, того, князь великий, отступись, пусть пойдет то к Новгороду по старине, и общий суд на порубежьи отложи потому что это не старина». Но великий князь не принял ни благословения, ни доброго слова от владыки, ни челобитья от послов новгородских и мира не взял.

Тогда на следующий (1398) год, весною, новгородцы сказали своему господину владыке отцу Иоанну: «Не можем, господин отец, терпеть такого насилия от своего князя великого, Василия Димитриевича, что отнял у нас, у св. Софии и у Великого Новгорода пригороды и волости, нашу отчину и дедину, хотим поискать их», – и целовали крест все за один брат, что отыскивать им пригородов и волостей св. Софии и Великого Новгорода, сказали: «Или найдем свою отчину, или головы свои положим за св. Софию и за своего господина, за Великий Новгород». Владыка Иоанн благословил своих детей, и новгородцы с тремя воеводами отправились за Волок, на Двину, к городку Орлецу. На дороге встретил их вельский волостель владыкин, Исаия, и сказал: «Господа воеводы новгородские! наехал князя великого боярин Андрей с двинянами на Софийскую волость Вель в самый велик день, волость св. Софии повоевали, а на головах окуп взяли; от великого князя приехал в засаду, на Двину, князь Федор ростовский городок беречь, судить и пошлины брать с новгородских волостей, а двинские воеводы, Иван да Конон, с своими друзьями волости новгородские и бояр новгородских поделили себе на части». Услыхавши об этом, новгородские воеводы сказали друг другу: «Братья! если так вздумал господин наш князь великий с клятвопреступниками двинскими воеводами, то лучше нам умереть за св. Софию, чем быть в обиде от своего великого князя», – и пошли на великокняжеские волости, на Белоозеро, взяли их на щит, повоевали и пожгли; старый городок белозерский пожгли, а из нового вышли князья белозерские с великокняжескими воеводами и добили челом воеводам новгородскими всему войску, заплативши 60 рублей окупа. Новгородцы захватили и Кубенские волости, воевали около Вологды, взяли и сожгли Устюг, где оставались четыре недели; отсюда двое воевод с детьми боярскими ходили к Галичу и только одного дня не дошли до него. Добычу взяли новгородцы страшную; пленников отпустили на окуп, потому что уже лодьи не поднимали, и многое принуждены были бросить. С Устюга Двиною пошли новгородцы к городку Орлецу, стояли под ним четыре недели, но когда начали бить пороками, то двиняне вышли из городка с плачем, и воеводы, по новгородскому слову, приняли их челобитье, схватили только воевод заволоцких, которые водили Двинскую землю на зло, по словам летописца: одних казнили смертию, других сковали, у князя Федора ростовского взяли присуд и пошлины, которые он побрал, а самого с товарищами оставили в живых; у гостей великокняжеских взяли окупа 300 рублей; у двинян за их вину взяли 2000 рублей да 3000 лошадей. С торжеством возвратилось новгородское войско домой, из 3000 человек потерявши только одного. Пленный воевода заволоцкий Иван Никитин как главный переветник скинут был с моста; братья его Герасим и Родион выпросили себе у Великого Новгорода жизнь с условием постричься в монахи; четвертый, Анфал, убежал с дороги; за ним погнался Яков Прокофьев с 700 человек и пригнал к Устюгу, где в то время был ростовский архиепископ Григорий и князь Юрий Андреевич; Яков спросил владыку Григория, князя Юрия и устюжан: «Стоите ли за беглеца новгородского Анфала?» Те отвечали, что не стоят. Тогда Яков пошел дальше за Анфалом и настиг его за Медвежьею горою, где беглец с товарищами своими устроил себе острог и бился из-за него с новгородцами; устюжане обманули Якова и в числе 2000 человек пришли на помощь к Анфалу и бились с новгородцами крепко на реке Сухоне, у порога Стрельного: Яков победил, убил 400 человек устюжан и дружины Анфаловой, перетопил других в Сухоне, но сам Анфал убежал в Устюг. Это было уже в 1399 году; но еще в предыдущем 1398 новгородцы, несмотря на свои успехи, отправили к великому князю архимандрита, посадника, тысяцкого и двоих житых людей со вторичною просьбою о мире и получили его на старинных условиях.

Но в Москве не могли забыть неудачи относительно Заволоцкого края, не могли забыть и того, что владыка Иоанн благословил новгородцев на войну с великим князем. В 1401 году владыка был позван к митрополиту Киприану в Москву для святительских дел, но был задержан там и пробыл в наказании и смирении с лишком три года. В то же время на Двине возобновлена была прежняя попытка: известный нам Анфал Никитин с братом Герасимом, которому удалось выбежать из новгородского монастыря, с полками великокняжескими явились нежданно в Двинской земле и взяли ее всю на щит, жителей посекли и повешали, имение их забрали, захватили и посадников двинских; но трое из них, собравши вожан, нагнали Анфала и Герасима, бились с ними на Холмогорах и отняли у них бояр новгородских. В то же время великий князь послал двоих бояр своих с 300 человек в Торжок, где они захватили двоих бояр новгородских и взяли имение их, хранившееся в церкви. Как шли дела дальше, неизвестно; в 1402 году великий князь отпустил бояр новгородских, захваченных в Торжке, а в 1404 отпущен был и владыка Иоанн. Потом, под 1406 годом, встречаем известие о приезде в Новгород князя Петра, брата великокняжеского; в 1408 году великий князь послал наместником в Новгород брата своего Константина, чего уже давно не бывало. Анфал Никитич не беспокоил более владений новгородских: в 1409 году он пошел с вятчанами Камою и Волгою на город Болгары, но был разбит татарами и отведен в Орду; избавившись от плена, он явился опять в Вятку, но был здесь убит другим новгородским беглецом, Разсохиным, в 1418 году. Этот Разсохин шел по следам Анфала относительно Новгорода; в 1417 году из Вятки, из отчины великого князя, как выражается новгородский летописец, боярин князя Юрия Димитриевича, Глеб Семенович, с новгородскими беглецами – Жадовским и Разсохиным, с устюжанами и вятчанами наехали в насадах без вести на Заволоцкую землю и повоевали волости Борок, Емцу и Холмогоры, захватили и двоих бояр новгородских. Но четверо других бояр новгородских нагнали Глеба Семеновича и отбили свою братью со всеми другими пленниками и добычею, после чего четверо воевод новгородских пошли с заволочанами в погоню за разбойниками и пограбили Устюг. Это было последнее враждебное столкновение Москвы с Новгородом в княжение Василия Димитриевича, который первый ясно показал намерение примыслить к Москве Заволоцкие владения. Овладевши Нижним Новгородом с помощию тамошних бояр, великий князь попытался сделать то же самое и в Двинской области; первая попытка была неудачна, но московский князь, верный преданиям своего рода, не теряет надежды на успех, повторяет попытку, не упускает из виду раз намеченной цели. Почетный прием, оказанный новгородцами в 1419 году князю Константину Димитриевичу, поссорившемуся с старшим братом, как видно, не имел неприятных следствий для Новгорода.