Вторая попытка была подготовлена лучше. На восточную оконечность Ямайки под охраной доставили две пироги. В них сели 20 индейских гребцов, десяток испанских моряков и два офицера – Мендес и Бартоломео Фреско. Путь был чрезвычайно трудным. Продовольствие было смыто волнами, вода быстро закончилась. Один из гребцов умер от жажды и зноя.