Вскоре музыка станет главной страстью Остерберга, но в Таппане это было просто хобби. Сегодня однокашники вспоминают скорее его политические таланты, чем музыкальные амбиции: он поддерживал Джона Кеннеди и предсказывал, что он окажется в Белом доме прежде, чем достигнет сорока пяти лет.