Первый отчет о школьных успехах Черчилля был неутешительным. Он оказался последним из одиннадцати учеников своего класса. По грамматике отзыв был: «Начало положено», по прилежанию: «Перспективы хорошие, но в следующем семестре должен более серьезно относиться к занятиям». Отчет заканчивался примечанием директора: «Очень честный, но в настоящее время слишком много шалит. Еще не усвоил правил поведения в школе, но этого и трудно было ожидать».