С одной стороны, за его плечами уже имелся опыт политических поездок в Ростов и Нижний Новгород, где он достаточно успешно проводил промосковскую политику, с другой – Троицкий монастырь находился в уделе князя Владимира Андреевича Серпуховского, двоюродного брата московского великого князя Дмитрия и одновременно зятя Ольгерда.