Джек даже выносил на обсуждение перспективу покинуть компанию, чтобы вернуться к преподаванию до того, как ему исполнится сорок.
В самые тяжелые моменты он принимался сравнивать свои трудности с трудностями Мао Цзэдуна после «Великого похода». Джек даже призывал к «движению по исправлению недостатков», стремясь направить Alibaba по новому курсу: «Однажды много известных менеджеров в Америке пришли в Alibaba, чтобы стать вице-президентами. У каждого из них было свое собственное мнение… Это походило на зоопарк. Некоторые говорили правильные вещи, другие сохраняли молчание. Поэтому мы считаем, что самая важная цель движения по исправлению недостатков состоит в том, чтобы определить общую цель Alibaba, определить нашу коллективную ценность».