В Джеке сочетаются любовь к зрелищности и жажда бросать вызов стереотипам. В то время как другие бизнес-магнаты любят расхваливать свои связи и ученые степени, Джек говорит о себе скромно: «У меня не было богатого или влиятельного отца, даже влиятельного дяди». Он никогда не учился за границей и любит говорить о себе так: «На 100 % сделано в Китае». Джек является основателем технологической компании, не имеющим связанного с технологиями образования (бэкграунда в технологиях). В 2013 г. в Стенфордском университете он признался: «Даже сегодня я по-прежнему ничего не понимаю в программировании, я по-прежнему не понимаю технологий, которые лежат в основе Интернета». Джек сделал карьеру на том, что был недооценен: «Я очень простой парень, я не считаю себя умным. Все думают, что Джек Ма – это очень умный человек. У меня, возможно, умное выражение лица, но мозги у меня никакие».