Заказ на написание «Мадонны в гроте» Леонардо да Винчи получил от Братства непорочного зачатия; им нужна была роспись центральной части алтаря в церкви Сан-Франческо в Милане. Монахини дали Леонардо все необходимые размеры, а также примерный сюжет: на картине должны были быть изображены Дева Мария, младенец Иоанн Креститель, ангел и младенец Иисус. Сколь ни покажется странным, но на картине художника вопреки привычным канонам именно младенец Иоанн благословлял Иисуса… а Иисус полностью ему подчинялся! Мало того, Мария держала одну руку высоко поднятой над головой младенца Иоанна, и жест этот выглядел угрожающим. Пальцы походили на когти орла, готовые впиться в чью-то невидимую голову. И наконец, там присутствовал еще один пугающий образ: находившийся прямо под хищно согнутыми пальцами Марии Уриель словно намеревался ребром ладони отсечь эту невидимую голову, попавшую в когти Девы Марии.