Если с контрагентом вас связывают длительные отношения, не помешает время от времени проводить сверку – сколько отгрузили вы, сколько по его записям получил он.
При ИП меньше пошлина, проще регистрация, зато отвечать по обязательствам приходится всем своим имуществом. Регистрация ООО, в целом, сложнее, зато ответственность несет юридическое лицо, а не конкретно вы.
Второй важнейший критерий, как показывает мой собственный опыт, заключается в следующем: срок окупаемости для малого бизнеса должен быть ограничен планкой от полугода до трех лет, поскольку деньги здесь оборачиваются довольно быстро, а начальные капиталовложения, как правило, невелики.