Уже после его смерти были опубликованы дневники и письма писателя, которые стали лучшей иллюстрацией жизни бит-поколения. Джек Керуак описал его в качестве одного из главных героев романа «В дороге», он был героем романов Хантера Томпсона, Кена Кизи и Тома Вулфа. Кэссиди стал своего рода символом поколения, которое «не хотело учиться в Гарварде, но хотело ехать в Индию» [2