не хватает навыков — руководитель должен либо научить, либо делегировать задачу другому сотруднику (если нехватка навыков значительна);
неуверенность сотрудника в себе — выясняем причину, даем поддержку;
сомнения именно в конкретной ситуации и именно с этим клиентом — выявляем причину и совместно разрабатываем план действий;
невнятный ответ, который, скорее всего, говорит о том, что сотруднику эта часть задачи неинтересна, — усиливаем мотивацию и контроль.