Третья, заключительная повесть из своеобразной трилогии Льва Николаевича, посвященной его видению полового вопроса. Первые две - это "Крейцерова соната" и "Дьявол", при жизни автора была опубликована только первая, ставшая предметом активных обсуждений, критики и подражаний. Следующие две увидели свет уже после смерти Толстого.
Конечно, сказать, что "Отец Сергий" посвящен исключительно половому вопросу, было бы неправильно, магистральным направлением произведения является путь к Богу, но он так тесно увязан с волновавшей автора проблематикой, что позволяет включить эту повесть в ту самую трилогию.
Дело в том, что путь к Богу главного героя - блестящего князя Степана Касатского - оказывается странным образом сопряжен с бегством от женщин. Неверное, изначально романтизированное и идеализированное отношение к женщине становится импульсом для принятия кардинального решения - оставить светскую жизнь и посвятить себя служению Богу. Ведь только Бог может спасти от зависимости, предопределенной первородным грехом, только Бог может защитить от коварных и развратных женщин.
Во многом причина такого эксцентричного решения кроется в перфекционизме Касатского, предъявлявшего завышенные требования и к себе, и к окружающим; если его избранница, представлявшаяся ему ангелом во плоти, оказалась несовершенной, запачканной, то она бросила тень на всех остальных представительниц своего пола, ведь если она порочна, чего же ожидать от других.
Женщина - это порок, это - сосуд дьявола, выхолащивающий душу и уводящий от Бога. А он - князь Касатский - совершенный и чистейший - должен убить в себе похоть и зависимость от этой похоти, потому что кроме похоти ничего нет, любовь - это та же похоть, обманно замаскированная под высокое чувство, ибо единственной любовью является любовь к Богу.
На пути к Богу Степану Касатскому, принявшему после пострига имя Сергий, мешают две вещи: сомнения, причиной которых является все тот же перфекционизм, выражающийся в гордыне, и плотская похоть, ну куда же без неё. Дьявол посылает к отшельнику, борющемуся со своими демонами, соблазнительную разведенку Маковкину. Она так распалила "старца", что он, чтобы не поддаться соблазну отрубил указательный палец своей левой руки.
Казалось бы, он сумел победить, но это была временная победа, пройдет еще немало лет, и сатана пошлет почти святому отцу Сергию, превратившемуся в целителя, к которому съезжались паломники, новую дочь греха - купеческую дочь. И вот тут выясняется, что не тот палец себе отрубил кандидат в святые, ибо не устоял и согрешил. Женщина добилась своего - она погубила святую душу.
Отец Сергий готов списать себя в тираж, как неудавшийся эксперимент, раз не устоял, так гори всё синим пламенем, тут можно решиться и на самый страшный грех - самоубийство. Но Толстой не был бы Толстым, если бы не выручил бывшего князя своей же философией, ведь идеальные отношения между мужчиной и женщиной - это братски-сестринские, посему спасительницей согрешившего монаха становится некрасивая, откровенно асексуальная Пашенька, которую в таком же качестве он помнил с детства. Она излечивает его больную душу, научив его незначительности, освободив его от последних проявлений гордыни.
Финал повести во многом пророческий, можно сказать, что он автобиографичен, Толстой видел судьбу Сергия как вариант собственной судьбы, его уход в ноябре 1910 года из Ясной Поляны в незапланированное никуда, как путь сложится, был в какой-то степени проявлением пути главного героя повести, вот только не смог Лев Николаевич его реализовать даже в самой малой степени, смерть настигла его уже через неделю после бегства. Что же, это можно рассматривать как ответ судьбы: прав он был в своем видении разрешения конфликта князя Касатского или нет.