На серьезное сопротивление тушинцы натолкнулись только единожды. В Троице-Сергиевом монастыре, основанном еще Сергием Радонежским, сохранились большие богатства, уцелевшие от всех смут конца XVI – начала XVII в. Когда сторонники Лжедмитрия II решили взять этот монастырь, осада его затянулась почти на восемь месяцев. Небольшой гарнизон из стрельцов, монахов и добровольцев сражался героически и отбил натиск тридцатитысячного польского войска. Поляки вынуждены были в конце концов снять осаду и двинуться на поиски более легкой добычи.