До встречи с Костой Джиллиан была помолвлена с Крейгом, который учился в Уортонской школе бизнеса и готовился со временем встать во главе семейной компании. Однако она давно сомневалась в своих чувствах: «Крейг не столько любил меня, сколько любил быть любимым». В итоге Джиллиан разорвала помолвку, потому что «хотела почувствовать себя обожаемой».