Интерес Шиффа к финансам и ценным бумагам «Железнодорожной компании Денвер и Рио-Гранде» впервые упоминается в его письмах в июне 1884 г. В то время «Денвер», как и многие другие железные дороги, переживал трудную реорганизацию, которая завершилась только в 1886 г. Поскольку протяженность дороги увеличилась с 1317 до 1686 миль, выделили существенные резервы на ремонт и новое строительство, а поскольку накладные расходы снизились до вполне сносных показателей, дорога, которая тогда находилась под независимым управлением, начала новый рост.