Среди хипстеров можно встретить джазового музыканта, гораздо реже художника и почти никогда писателя. Как правило, хипстеры зарабатывают себе на жизнь мелким криминалом, бродяжничеством. Многие устраиваются разнорабочими на карнавалы или толкутся в Гринвич-Виллидж в надежде где-нибудь подкалымить.