С Малькольмом они обсуждали проблемы эпистемологии, особенно знание и скептицизм – темы, которых Витгенштейн не касался со времен «Трактата». Последующими заметками на эти темы, вышедшими в 1969 году под названием On Certainty[266], Витгенштейн занимался до самой смерти. Эти заметки многочисленны и оригинальны, но он так и не придал им отшлифованную форму. Его ответ на традиционную проблему скептицизма («Откуда я знаю, что мир существует? Откуда я знаю, что это дерево действительно существует?») был в некоторой степени аналогичен ответу, который он дал в «Трактате»: «Скептицизм не неопровержим, скорее совершенно бессмыслен, поскольку он хочет сомневаться там, где не должно спрашивать» («Логико-философский трактат», 6.51, перевод В. П. Руднева). Теперь же Витгенштейн не только привел более подробные аргументы в поддержку своего тезиса, но и предложил решение проблемы скептицизма, которое больше соответствовало его поздней философии. Он утверждал, что скептик по-настоящему не ставит под сомнение наше обыденное знание или опыт, а на самом деле просто не в состоянии задать какой-либо вразумительный вопрос. Ибо языковая игра сомнения осваивается ребенком только на фоне неких не вызывающих сомнения предпосылок и, следовательно, уже предполагает их наличие. Вы можете что-либо поставить под сомнение, если предполагаете, что что-то другое сомнению не подлежит. Если вы поставите под сомнение все сразу, вы тем самым спилите ветку, на которой сидите и которая позволяет вам ставить что-либо под сомнение. Употребляемый скептиком термин «сомнение», таким образом, бессмыслен, ибо вырван из привычного контекста. Это упускают из виду и скептик, и его оппонент, например философ-картезианец, который сначала всерьез воспринимает радикальное сомнение скептика, а потом, чтобы противопоставить что-нибудь этому радикальному сомнению, ищет истинные пропозиции, известные с абсолютной достоверностью. Дж. Э. Мур, например, утверждал, что разумные пропозиции, например «Это рука» (произнесенное