В письме к Дженни прозвучал немой упрек: «Я совершенно подавлен, и я осознал, что не понимал, сколько старушка Вум значила для меня». Через пять лет после смерти няни в своей приключенческой повести «Саврола» он вывел ее в образе верной служанки Беттины.
Зато, несмотря на довольно частые болезни, он весьма хорошо показал себя в индивидуальных видах спорта. Мальчик отлично умел плавать, стрелять из винтовки и фехтовать.
Когда директор заявил ему: «Черчилль, у меня есть очень серьезные основания быть недовольным вами», – он в ответ не полез за словом в карман: «А я, господин директор, имею весьма серьезные основания быть недовольным вами».
Поведение Черчилля нисколько не улучшилось по сравнению с начальной школой. Он продолжал оставаться упрямым индивидуалистом, по-прежнему игнорировал школьные правила и встревал в перепалки, особенно ненавидя «дедовщину» среди учеников.
Но для друзей были важны его ум и очарование, сила воли и умение внушать уверенность единомышленникам. Свои эмоции он тратил столь же экстравагантно, как его предки-герцоги транжирили свои деньги.